騰訊公司在向電商領域擴張時也曾遭遇同樣的障礙。最終騰訊公司放棄了這一嘗試，選擇對阿里巴巴競爭對手京東進行戰略投資。
在電影領域，阿里巴巴2014年斥資逾8億美元收購了影視制作公司文化中國傳播集團有限公司的多數股權，然后將其改名為阿里影業，并力邀中國電影集團公司的高管張強加盟，負責阿里影業的工作。
上述電影制作公司制作并發行了幾部電影，但并沒有產生叫好又叫座的巨作。2016年﹐阿里影業虧損人民幣9.59億元（合1.45億美元），張強也丟掉了首席執行長的職務。
視頻網站優酷土豆是阿里巴巴一大虧損源頭。為抗衡搜索引擎百度在線網絡技術公司旗下視頻子公司愛奇藝和騰訊視頻，合一集團要花巨資購買原創內容。
2016年，阿里巴巴以44億美元的價格收購了在優酷土豆仍未持有的股份。優酷土豆是數字媒體和娛樂業務的兩大業務之一。該部門收入從2016財年的人民幣41億元增長至2017年的147億元，但虧損規模也從人民幣40億元擴大至99億元。
另一個壞消息是，在阿里巴巴的領導之下，優酷土豆已失去其市場領先地位。目前，愛奇藝和騰訊視頻正在激烈爭奪頭把交椅，而優酷土豆位居第三，份額遠遠落后。
在音樂市場也是如此。阿里巴巴在音樂市場起步較早，2013年收購了由幾位阿里巴巴前員工創立的音樂流媒體蝦米音樂。阿里巴巴隨后收購了擁有逾兩億注冊用戶的在線音樂平臺天天動聽。
2015年，阿里巴巴成立音樂部門，聘請一位前歌手和一位音樂公司資深高管擔任董事長和首席執行長。這兩人將天天動聽更名為阿里星球，將其轉型成為一個娛樂平臺。這項業務未獲成功，天天動聽用戶流失，這兩位管理人士則被明升暗降。
目前，騰訊音樂娛樂集團在中國數字音樂市場占有逾75%的份額。蝦米音樂在被其他較小的競爭對手超越之后已遠遠落在后面。
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